O OVA é baseado em incidentes do romance Koshoku Ichidai Otoko (A Vida de um Homem Amoroso) de Saikaku Ihara (1642-1693).
O libertino Yonosuke passou a vida em busca de prazer sexual.
Renegado pelo pai aos 18 anos, 16 anos cheios de mudanças e errâncias começam para ele.
Aos 34 anos ele herda uma grande riqueza após a morte de seu pai e perdoa seu filho.
Quando Yunosuke tem 57 anos, um de seus alfaiates chamado Juzo vem vê-lo antes de partir para Edo.
Juzo imprudentemente apostou com um rico comerciante que dormiria com Komurasaki, a cortesã mais renomada de Edo, no primeiro encontro.
Se tiver sucesso, ganhará uma villa, mas se perder, perderá a masculinidade.
Yunosuke fica surpreso ao saber o quão difícil é conseguir cortesãs de alto escalão.
As melhores cortesãs, tayu, além de belas, eram altamente cultas, sendo educadas em poesia, caligrafia, pintura, cerimônia do chá e outras artes.
Dormiriam com um cliente apenas na terceira noite, sendo as outras duas noites ocupadas com cumprimentos e outras gentilezas sociais.
Homens humildes, para quem eram “intocáveis”, olhavam para eles com adoração e respeito.
Indignado, Yunosuke leva Juzo até Edo e permite que ele conheça Komurasaki.
Juzo é motivo de chacota na casa de chá por causa de seu nervosismo e logo fica bêbado.
Ele derrama vinho desajeitadamente no quimono da cortesã.
Imperturbável, ela sai e volta vestindo uma roupa nova e idêntica.
(Fonte: AniDB)
Esta sinopse foi traduzida automaticamente.